Al poco tiempo de su creación, la hermandad sustituyó la imagen primitiva por un grupo escultórico formado por el Señor orante y un ángel confortador, procedente de los talleres de Olot (Gerona), similar al que procesionaba o procesionaría en otras localidades de la diócesis (p. ej. Tarifa, San Roque, La Línea). Por otro lado, la cofradía acordó en abril de 1947 adoptar como titular la imagen de una Dolorosa existente en la iglesia de la Pastora. Se eligió para ella el título de Nuestra Madre la Virgen Santísima en su Primer Misterio Doloroso, advocación muy apropiada y en consonancia litúrgica con el momento pasional de nuestro titular cristífero ya que, como es bien sabido, el primer misterio doloroso del rosario es precisamente la oración en el huerto de Getsemaní. Sin embargo, en 1952 se cambió esta advocación por la definitiva de Gracia y Esperanza que desde entonces ostenta esta bellísima imagen mariana. Igualmente ese mismo año se acordó someter la talla de la Virgen a restauración, dado su estado de deterioro, encargándose este cometido al artista sevillano Castillo Lastrucci, quien la entregó restaurada a principios de 1953. La primera salida procesional de la Virgen tuvo lugar en ese mismo año de 1953 en un sencillo paso sin palio. Un año más tarde, el 18 de diciembre de 1954 se celebraron por primera vez los cultos en honor a María Santísima de Gracia y Esperanza en el día de su festividad. En la Semana Santa de 1957 se estrenó un nuevo paso para nuestra titular mariana, adquiriéndose en los años sucesivos distintos elementos para ornamentar esas andas procesionales.

Con la llegada de los años setenta, la hermandad sufre un proceso de revitalización con la entrada de un grupo de jóvenes encabezados por N.H. D. Ignacio Bustamante Morejón, quién ostentó el cargo de hermano mayor durante más de dos décadas. En esos años, los hermanos del Huerto vieron cumplidos uno de sus sueños iniciales como fue el de ver a María Santísima de Gracia y Esperanza bajo palio. Este paso de palio se caracterizó por ser de dimensiones más reducidas a las habituales al adaptarse a las medidas de la puerta principal de la iglesia de La Pastora. El año de su estreno (1974) no pudo recorrer las calles de nuestra ciudad debido a las inclemencias meteorológicas. Esa misma Semana Santa el maestro D. Agripino Lozano Perea compuso la marcha para nuestra hermandad titulada "La Oración en el Huerto". También en 1974 se constituyó la Junta Auxiliar, germen del actual Grupo Joven de nuestra cofradía. Cabe destacar que nuestra hermandad fue pionera en la creación de  este grupo en una decidida apuesta por la formación de las nuevas generaciones hortelanas. En el mes de julio de ese mismo año se decidió que todos los sábados primero de mes la Hermandad celebrase cultos internos a nuestros amantísimos titulares. Y en 1976 en los cultos en honor a nuestra titular mariana, se celebró el primer pregón a María Santísima de Gracia y Esperanza que se celebra cada año en torno a la festividad de la expectación del parto de la Virgen, siendo de nuevo la hermandad pionera en celebrar este tipo de actos en la ciudad.

A inicios de los años ochenta se decide restaurar la imagen de María Santísima de Gracia y Esperanza, ejecutando los trabajos D. Alfonso Berraquero. Otro momento importante para nuestra corporación fue el acontecido en abril de 1982 cuando se acordó restaurar la imagen de Ntro. Señor Jesucristo en el Huerto ante el estado de deterioro que presenta la encarnadura. Esta labor se encomendó de nuevo a D. Alfonso Berraquero, quién realizó en 1984 un cuerpo nuevo en madera de cedro, pues hasta entonces la imagen era de candelero, y restauró el rostro devolviéndole el dramatismo y el aspecto agónico que había tenido cuando fue concebida, imprimiéndole también su característico sello en el tallado del cabello. A partir de 1985, la imagen de Ntro. Señor Jesucristo en el Huerto quedó expuesta a solemne y devoto besapie en los cultos de Cuaresma. Cabe destacar como desde su fundación, las imágenes de nuestros titulares siempre han estado expuestas al culto en la Iglesia de La Pastora, salvo en los meses estivales de julio y agosto de 1984 cuando nuestra sede canónica fue cerrada provisionalmente para desarrollar trabajos de restauración en su interior y las sagradas imágenes de Ntro. Señor Jesucristo en el Huerto y María Santísima de Gracia y Esperanza fueron trasladadas a la Iglesia Mayor Parroquial. Durante los trabajos de restauración se ampliaron los altares y a partir de ese momento el Ángel de la Amargura se situó junto al Cristo del Huerto.