La imagen sagrada de María Santísima de Gracia y Esperanza es de autor desconocido. Tradicionalmente ha sido fechada sobre la última década del siglo XVII o primeros del XVIII, siendo atribuida por algunos al círculo artístico de Luisa Roldán, “ La Roldana ”, si bien esta teoría en los últimos años ha quedado relegada como una mera hipótesis. Los últimos estudios apuntan hacia la mano del artista genovés Jácome Vaccaro, quién desde mediados del s. XVIII estuvo afincado en Jerez de la Frontera.

La imagen es propiedad del Obispado de Cádiz y Ceuta y cedida a perpetuidad a nuestra corporación. Se desconoce si fue tallada ex profeso para darle culto en uno de los altares laterales de la primitiva capilla de La Pastora, fue trasladada allí tras la construcción del templo a finales del s. XVIII o bien un siglo después tras las reformas del capellán D. Ramón Oliveras. Lo que no cabe duda es que la venerada imagen ya gozaba de gran devoción en la ciudad y en especial en el barrio de La Pastora con anterioridad a la fundación de la Hermandad, tal y como demuestran los exvotos que posee y actualmente se muestran en su camarín.

Fue en 1947 cuando nuestra corporación la adopta como titular, siendo su primera advocación la de María Santísima en su Primer Misterio Doloroso, haciendo alusión a la Oración en el Huerto. Fue en 1952 cuando toma definitivamente la advocación de Gracia y Esperanza, siendo al año siguiente cuando salió por primera vez el Martes Santo. Se corresponde con una bella imagen de candelero, tallada en madera de cedro policromada. Del rostro destaca su mirada perdida hacia abajo, ceño fruncido, pómulos poco remarcados por los que discurren varias lágrimas (cinco tras la última restauración), labios entreabiertos y barbilla redondeada. De igual forma, destaca la talla del cabello con un recogido algo más arriba de la cerviz. Conserva sus manos originales, si bien la Hermandad también dispone de otro juego tallado por Castillo Lastrucci en 1953, fecha en la que fue restaurada por primera vez. La segunda, y última, la ejecutó a principios de la década de los ochenta Alfonso Berraquero.

En reconocimiento a la devoción profesada por el pueblo de San Fernando, su valía artística y su antigüedad María Santísima de Gracia y Esperanza fue coronada canónicamente por el Obispo Don Antonio Ceballos Atienza el 16 de septiembre de 2006, siendo la primera Dolorosa coronada en la Diócesis de Cádiz y Ceuta y actualmente la única con tal distinción en la ciudad de San Fernando.